1997 – 1998 SEZONU
Teknik direktör: John Benjamin Toshack
Öne çıkan oyuncu: Oktay Derelioğlu
Ön elemede Slovenya şampiyonu Maribor’la eşleşen Beşiktaş, İnönü’de rakibiyle 0-0 berabere kalırken deplasmanda Mehmet Özdilek, Daniel Amokachi ve Tayfu Havutçu’nun golleriyle 3-1 kazandı. Avrupa kupaları tarihinde deplasmanda kazanılan ikinci mücadele ilk kez grup aşamasının da kapısını açmıştı. Almanya’dan grubun favorisi Bayern Münih’e 2-0 yenilerek dönen Kartal ikinci maçta İnönü’de Oktay Derelioğlu’nun 2 golüyle (diğer gol Ertuğrul Sağlam’dan) PSG’yi 3-1 yenerek sükse yaptı.
İsveç temsilcisi Göteborg’u içeride 1-0 yenen Beşiktaş deplasmanda 2-1 mağlup olurken, her iki maçta da skor tabelasında yine Oktay’ın ismi vardı. Bayern Münih ve PSG yenilgileriyle ilk macera 3. sırada tamamlandı.
17 Eylül 1997: Bayern Münih-Beşiktaş: 2-0
1 Ekim 1997: Beşiktaş -Paris Saint Germain: 3-1
22 Ekim 1997: Beşiktaş-IFK Göteborg: 1-0
5 Kasım 1997: IFK Göteborg-Beşiktaş: 2-1
26 Kasım 1997: Beşiktaş-Bayern Münih: 0-2
10 Aralık 1997: Paris Saint Germain-Beşiktaş: 2-1
2000-2001 SEZONU
Teknik Direktör: Nevio Scala
Öne çıkan oyuncu: Pascal Nouma
Bir önceki sezonun lig ikincisi Beşiktaş, iki ön eleme turu geçerek adını gruplara yazdırdı. Bulgar Levski Sofya ve Rus Lokomotiv Moskova’yı saf dışaran Kartal’da yeni transfer Nouma 4 maçta 3 gol atarak yıldızlaştı. Nouma daha sonra grup aşamasında Leeds United’la Dany Mills’e attığı yumruk nedeniyle o dönem çok tartışıldı. Çok güçlü bir gruba düşen Siyah Beyazlılar, ilk maçında Tayfur’un penaltısıyla öne geçse de Milano’da farklı yenildi. Deplasmanlardaki diğer iki maçta toplam 11 gol yiyen Kartal için o sene Barcelona karşısında İnönü’deki 3-0’lık tarihi zaferle unutulmaz oldu.
13 Eylül 2000: Milan-Beşiktaş: 4-1
19 Eylül 2000: Beşiktaş-FC Barcelona: 3-0
26 Eylül 2000: Leeds United-Beşiktaş: 6-0
18 Ekim 2000: Beşiktaş-Leeds United: 0-0
24 Ekim 2000: Beşiktaş-Milan: 0-2
8 Kasım 2000: FC Barcelona-Beşiktaş: 5-0
2003-2004 SEZONU
Teknik Direktör: Mircea Lucescu
Öne çıkan oyuncu: Sergen Yalçın
Üç sezonluk aradan sonra Devler Ligi’ne dönen Beşiktaş, Türkiye şampiyonu olarak gruplara doğrudan katıldı. İlk maçta İstanbul’da rakip bir önceki sezon UEFA Kupası’nda çeyrek finalde elendiği Lazio’ydu. Beşiktaş turnuvaya yine mağlubiyetle başladı. İkinci maçta rakip İngiliz devi Chelsea’ydi. Sergen’in 24 ve 29. dakikalarda attığı iki golle 2-0 öne geçen Beşiktaş İlhan Mansız’ın atılmasına rağmen skoru korumayı bildi. İki Sparta Prag ve Lazio rövanşından 4 puan çıkaran Beşiktaş, son maçlara girilirken 10 puanlı Chelsea’nin arkasında 7 puanla ikinciydi. İstanbul’daki terör saldırıları nedeniyle son maçın tarafsız bir sahada oynatılması kararı çıktı. Beşiktaş rakibine 2-0 yenilirken Sparta Prag-Lazio maçı 90+3’e girilirken 0-0 devam ediyordu. Ev sahibi Marek Kincl’ın attığı golle kazanınca Kartal gruplardan çıkamadı.
16 Eylül 2003: Beşiktaş-Lazio: 0-2
1 Ekim 2003: Chelsea-Beşiktaş: 0-2
22 Ekim 2003: Sparta Prag-Beşiktaş: 2-1
4 Kasım 2003: Beşiktaş-Sparta Prag: 1-0
26 Kasım 2003: Lazio-Beşiktaş: 1-1
9 Aralık 2003: Beşiktaş-Chelsea: 0-2
2007-2008 SEZONU
Teknik direktör: Ertuğrul Sağlam
Öne çıkan oyuncu: Bobo
Beşiktaş yine 2 tur atlayarak adını gruplara yazdırırken Moldova takımı Sheriff ve İsviçre takımı FC Zürih saf dışı bırakılan ekipler oldu. 4. kez bu önemli arenada yer alan Beşiktaş, Marsilya’ya 2-0 ve Porto’ya 1-0 (golü şu an Beşiktaş’ta oynayan Ricardo Quaresma attı) yenilerek 3 maçlar öncesi puansızdı. Liverpool’u taraftar şov ve Serdar Özkan-Bobo ikilisiyle deviren Beşiktaş, İnönü Stadı’nı dolduranlara tarihi bir gece yaşattı.
Zafer sarhoşu Beşiktaş, Anfield Road’daki rövanşta ise 8-0’lık skorla lig tarihinin en ağır yenilgisini tattı. 5. maçta ise Marsilya’yı 2-1 yenerek, tur atlama şansını son maça taşısa da Kartal Portekiz’de Porto’ya 2-0 yenilerek (gollerden biri yine Quaresma’dan) grup sonuncusu olarak turnuvaya veda etti.
18 Eylül 2007: Marsilya -Beşiktaş: 2-0
3 Ekim 2007: Beşiktaş-FC Porto: 0-1
24 Ekim 2007: Beşiktaş-Liverpool 2 – 1
6 Kasım 2007: Liverpool-Beşiktaş: 8-0
28 Kasım 2007: Beşiktaş-Marsilya: 2-1
11 Aralık 2007: Porto-Beşiktaş: 2-0
2007-2008 SEZONU
Teknik direktör: Mustafa Denizli
Öne çıkan oyuncu: Rüştü Reçber
Beşiktaş, lig şampiyonu olarak 5. ve son turnuvasında gruplara doğrudan kaldı. İngiliz şampiyonu Manchester United önündeki 1-0’lık yenilgiyle başlayan turnuvada rövanşa çıkarken Beşiktaş’ın sadece bir puanı vardı. İngiltere’deki karşılaşma Beşiktaş bir önceki ada hüsranını unutturan bir zaferle sonuçlandı. Rodrigo Tello’nun tek golü ve kaleci Rüştü Reçber’in kalesinde devleşen performansıyla Old Trafford’dan üç puanla dönen Siyah-Beyazlı temsilcimiz oldu. CSKA Moskova ile son maçı oynayacak Beşiktaş’ın UEFA’da devam etmesi için rakibini yenmesi, Wolfsburg’un da Manchester United’dan puan alması gerekiyordu. Ancak ikisi de gerçekleşmedi ve Beşiktaş, İnönü’de Avrupa defterini bir kez daha kapattı.
15 Eylül 2009: Beşiktaş-Manchester United: 0-1
30 Eylül 2009: CSKA Moskova-Beşiktaş: 2-1
21 Ekim 2009: Wolfsburg-Beşiktaş: 0-0
3 Kasım 2009: Beşiktaş-Wolfsburg: 0-3
25 Kasım 2009: Manchester United-Beşiktaş: 0-1
8 Aralık 2009: Beşiktaş-CSKA Moskova: 1-2